Caso eu opte por vender meus direitos de subscrição de um FII (MXRF11) e realize um lucro de aproximadamente quinhentos reais, preciso emitir a DARF e pagar imposto, mesmo sendo um valor inferior a 20 mil reais?

Olá amigo, todas as operações realizadas em bolsa devem ser declaradas, mas nem todas devem ser recolhidos o IR, no seu caso não há necessidade de recolhimento, porém você precisará declarar no IRPF do próximo ano com exercício de 2020.

Precisa emitir a DARF e pagar o imposto, sim. A isenção para valores inferiores a 20 mil reais é apenas para ações, portanto não se aplica a FIIs.