Olá Markin, DEBENTURES são titulos de dividas de empresas ha longo prazo, representa a forma mais barata de uma empresacaptar recursos a longo prazo.
Já as ações é uma parte da empresa em que você pode investir, e virar sócio desta empresa, as negociação são realizadas entre duas partes não envolvendo mais a empresa, desta forma uma companhia apenas recebe o valor das ações quando faz sua IPO ( oferta de ações) ou quando realiza um Followup que é uma segunda emissão de ações no mercado, no mercado secundário se compra uma ação você esta comprando de outra pessoa.
Já as debentures você compra os titulos e recebe os juros sobre o valor aplicado, e o valor captado vai direto para o caixa da companhia.