Todo mês que eu vender ações com lucro de mais de 20% devo pagar a Darf? Ou posso pagar na declaração anual?

Você deve gerar DARF caso venda mais de R$ 20k com lucro dentro do mesmo mês. Você irá calcular 15% em cima do lucro e pagar até o último dia útil do mês subsequente ao da venda.

Espero ter ajudado. Sucesso nos investimentos!