Por que não investir em ações que irão pagar dividendos próximos a data com?

Não há problema, mas você não ganha almoço grátis.

No dia seguinte à data-com, a cotação para fins de leilão de abertura sofre um desconto idêntico ao dividendo ou JCP (bruto) anunciado.

Então, na prática, você só está monetizando uma parte do seu patrimônio sem pagar imposto (no caso dos dividendos) ou 15% (JCP).

Não vejo porque fazer isso. Se eu precisasse desse dinheiro, apenas investia a diferença a partir da data-ex.