É verdade que se eu quiser morar definitivamente fora do Brasil e continuar investido aqui, antes preciso liquidar todas as minhas posições de investimento e aplicar através de um representante legal residente no Brasil?

Sim, para investir no Brasil é necessário que você seja proprietário de uma residência fixa aqui. Caso você pretenda ir morar definitivamente fora do país e se separar de suas posses aqui, sobram duas formas de continuar com os investimentos aqui:

Um representante legal como na pergunta, não entendo muito sobre isso, mas sei que é bem complicado e tem várias regras, se a pessoa morrer por exemplo você fica dois anos sem poder mexer no dinheiro.

Ou fazer via ADRs, como fazemos quando queremos investir no exterior daqui do Brasil (via BDRs).

Espero ter ajudado, forte abraço!