Se você está falando em renda real, acima da inflação, com certeza é possível. A poupança é um exemplo clássico que, muitas vezes, não supera a inflação oficial.
Outro exemplo é investir em uma aplicação pré-fixada e a inflação disparar. Neste caso, sua rentabilidade poderá ficar abaixo do novo patamar inflacionário.
Também há a questão do resgate. Ao investir em Tesouro IPCA+, por exemplo, você tem garantida a renda ao final do período, mas se resgatar o principal antes da data, poderá ter prejuízo, já que o preço oscila ao longo do ciclo: a renda é fixa ao final, mas o preço durante a aplicação não.
Outro ponto de vista: se os produtos e serviços que você consome subirem acima da inflação oficial, é ainda mais fácil ter rentabilidade real negativa, afinal a grande maioria das pessoas tem uma inflação pessoal diferente da oficial. Exemplo: quem gasta muito com combustível teve uma inflação pessoal muito maior no ano passado do que o IPCA, já que este item subiu muito e seu peso no IPCA é bastante limitado.